9月18日凌晨，欧洲冠军联赛小组赛首轮交锋，拜仁在主场以3比1战胜切尔西，让英超球队吞下了开门失利。
拜仁在欧冠赛场取得过六次冠军，切尔西也两度捧起该项赛事的奖杯，这两支队伍都属于声名显赫的俱乐部，它们最近一次交锋发生在2019至2020赛季，当时在欧冠赛事的八分之一决赛阶段，切尔西在主场以0比3失利，在客场又以1比4败北，最终总比分仅1比7，被拜仁横扫出局。
五年之后再次相遇，切尔西获得了报复的时机。根据德国转会市场数据，切尔西整个队伍的评估价值达到10.8亿欧元，而拜仁慕尼黑全队的市场价值为9.0亿欧元，这构成了一个价值将近20亿欧元的顶级对决。
两队首发名单如下：
拜仁首发阵容如下：门将位置由诺伊尔担任，后卫线上于帕梅卡诺和塔分别首发，莱默尔和斯坦尼西奇则出现在中场，基米希和帕夫洛维奇在中场搭档，格纳布里、迪亚斯和奥利塞在锋线位置，凯恩首发登场。
切尔西主力阵容：守门员是罗伯特·桑切斯，后卫有古斯托、阿达拉比奥尤、查洛巴、库库雷利亚和里斯·詹姆斯，中场由凯塞多、帕尔默和恩佐组成，前锋线则派上了内托和若昂·佩德罗首发
比赛开始，切尔西多次发起攻势，让拜仁的后方阵地陷入困境。第七个年头，恩佐错失了绝佳的插入良机，莱默尔做出了关键性的拦截。第十三分钟，库库雷利亚在禁区内争顶破门，但皮球稍稍偏离了球门。
第二十一个钟头，奥利塞在禁区内传中，皮球扫过门柱，查洛巴扑救时出现失误，自己送入一球，拜仁队以一比零保持领先。
第27分钟，凯塞多在凯恩所在的禁区内犯规倒地，裁判示意点球，凯恩随后主罚得分，助拜仁将比分扩大为2-0。
根据相关数据，凯恩自加入拜仁之后，为球队打入了94个进球并送出26次助攻，总计参与120场比赛得分，仅在102场正式比赛中完成这些成就，表现相当出色。
第29分钟，帕尔默持球向前，发起快速反击，接着将球传给佩德罗，后者在对方禁区内再次回传，帕尔默紧随其后，将球射入球门，助切尔西追回一分。
上半场结束，拜仁暂时2-1领先切尔西。
统计数据显示，拜仁队控球比例达到67%，明显占据上风，他们进行了9次射门尝试，但仅有1次命中目标，虽然制造了2次进球可能，最终成功转化为1次得分，并且获得了5次角球判罚机会，相比之下，切尔西队在场面上显得较为被动球迷网，他们尝试了6次射门，同样只有1次射中，仅创造了1次非常理想的进攻机会却未能把握住，并且只拿到了1次角球机会。
下半场交换场地后，拜仁的攻势不断，多次威胁到切尔西的球门，凯恩表现十分积极。
第55分钟，凯恩传球，迪亚斯斜向推进射门，皮球被挡下。第58分钟，拜仁迅速反扑，凯恩进入禁区持球攻门，射门又被挡开。
第63分钟，古斯托传球出现差错，凯恩毫不费力地把握住机会，取得第二粒进球，协助拜仁将比分扩大至3-1。
最后一轮，拜仁在主场以三比一获胜，取得了赛季首胜，并且这是他们连续第三次在欧冠赛场战胜切尔西。
第二个比赛日结束之后，最新积分榜如下：
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